244 كيم + 240 كيم
تعريف الكيمياء العضوية – أهميتها - خواصها
تركيب ذرة الكربون ، للدارات الذرية
فكرة موجزة عن الروابط الكيميائية ( أيونية ، تساهمية) ، قطبية الجزيئات العضوية (السالبية الكهربية) ، الطنين (التأرجح) .
التهجين من نوع sp , sp2 , sp3 في الكربون .
تصنيف الهيدروكربونات .
الحمض والقاعدة (نظرية لويس) ، العوامل المؤكسدة والعوامل الختزلة
** الألكانات و الألكانات الحلقية Alkanes & Cycloalkanes
مقدمة ظاهرة التماكب (التشكل) في الألكانات ، أنواع ذرات الكربون ، مجموعة الألكيل
تسمية الألكانات IUPAC مع ذكر الأسماء الشائعة للمجاميع الفرعية مثل : iso … tert
الهيئة الفراغية للألكانات (التماثل)
الخواص الفيزيائية : الذوبانية ، درجات الغليان وتأثير زيادة الوزن الجزيئي والتفرع عليها .
الالكانات الحلقية التسمية والتشكل الهندسي .
الثبات النسبي للألكانات الحلقية
مصادر الألكانات .
تحضير الألكانات ، تفاعل فورتز Wurtz ، الازدواج مع أملاح النحاس .
التفاعلات : الاحتراق ، الهلجنة ، تفاعلات كسر الحلقة الثلاثية والرباعية بواسطة البروم والهيدروجين
** الألكينات Alkenes
تسمية الألكينات ، التماكب ( التشكل ) الهندسي في الألكينات .
الخواص الفيزيائية
طرق التحضير : انتزاع الماء من الكحولات (سهولة تكوين أيون الكربونيوم ) ، انتزاع HX من R-X (قاعدة سيتزف) ، انتزاع الهالوجين من ثنائي الهاليد المتجاور ( استخدام مسحوق الزنك فقط ) .
تفاعلات الألكينات
الاختزال ( الهدرجة )
إضافة الهالوجين في وجود مذيب خامل (X2 / CCl4)
· إضافة HX للرابطة الثنائية ثبات أيون الكاربونيوم ، ميكانيكية الإضافة ، الكواشف الإلكتروفيلية (والكواشف النيكلوفيلية) .
إضافة الماء Hydration .
إضافة المحلول المائي للهالوجين X2 / H2O(HOX) (تكون هالوهيدرين)
أكسدة الرابطة الثنائية Oxidation of alkenes ) .
** الألكاينات Alkynes
التسمية النظامية والشائعة
الخواص الفيزيائية والخاصية الحمضية للالكاينات الطرفية
طرق التحضير
انتزاع الهيدروجين والهالوجين من ثنائي الهاليد المتجاور
من تفاعلات أستليدات الصوديوم مع الهاليدات العضوية ( ذكر أمثلة على تحضير الألكاينات الطرفية والوسطية )
تفاعلات الألكاينات
الاختزال ( H2 / lindlers Cat , H2 / Pd )
إضافة الهالوجين
إضافة HX
إضافة الماء .
تفاعلات الألكاينات الطرفية مع أملاح الفضة والنحاس .(التفريق بين الكاينات الطرفية والداخلية ) .
** المركبات الأروماتية "العطرية" Aromatic Compounds
تركيب حلقة البنزين ، التعاقب وظاهرة Delocalization ، أمثله على Allyl cation , الطنين في البنزين ,الخاصية الأروماتية وقاعدة هوكل ( أمثلة مختلفة والشروط اللازمة لوجود هذه الظاهرة )
التسمية
تفاعلات البنزين ( النترنة ، السلفنة ، الهلجنة ، الألكلة ، الأسيلة)
هلجنة و أكسدة السلسلة في ألكيلات البنزين
الفعالية والتوجيه في مشتقات البنزين أحادية البدائل ( المجاميع الموجهة للمواضيع o , m , p )
** الهاليدات العضوية Organic halides (1L)
التصنيف (1o , 2o , 3o) ، التسمية النظامية والشائعة
الخواص الفيزيائية
طرق التحضير Synthesis ( تفاعل الأغوال مع SOCl2 , PX3 , PX5 والتذكير بما سبق دراسته )
التفاعـلات Reactions
تفاعلات الاستبدال النيكلوفيلية ( OH- , RO- , R3N , CH = C-Na+ , R2CuLi , CN- , CH3COO-)
التذكير بتفاعل الإنتزاع ( تحضير الألكينات من الهاليدات) ، تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية لهاليدات البنزين , تكوين مركب ( كاشف ) جرينارد ...
المراجع:
1-الكيمياء العضوية تأليف: أ.د. حسن بن محمد الحازمي/ أ.د. محمد بن إبراهيم الحسن
2- أسس الكيمياء العضوية- تأليف أ.د. سالم بن سليم الذياب