General Chemistry (for Health Sciences)

CHEM145

دليل محاضرات المقرر 145 كيم
 
**مقدمة في الكيمياء العضوية
 
تعريف الكيمياء العضوية –أهميتها - خواصها
- تركيب ذرة الكربون ، للدارات الذرية
- فكرة موجزة عن الروابط الكيميائية ( أيونية ، تساهمية) ، قطبية الجزيئات العضوية
(السالبية الكهربية) ، الطنين (التأرجح) .
- التهجين من نوع sp , sp² , sp³في الكربون .
- الحمض والقاعدة
- تصنيف الهيدروكربونات .
 
** الألكانات والألكانات الحلقية Alkanes& Cycloalkanes
- مقدمة
- ظاهرة التماكب (التشكل) في الألكانات ، أنواع ذرات الكربون ، مجموعة الألكيل
- تسمية الألكانات IUPAC حسبنظام مع ذكر الأسماء الشائعة للمجاميع الفرعية
مثل : iso … tert
- الخواص الفيزيائية : الذوبانية ، درجات الغليان وتأثير زيادة الوزن الجزيئي والتفرع عليها .
- الالكانات الحلقية التسمية والتشكل الهندسي .
- مصادر الألكانات .
- تحضير الألكانات ، تفاعل فورتز Wurtz، الازدواج مع أملاح النحاس .
- التفاعلات : الاحتراق ، الهلجنة ، تفاعلات كسر الحلقة الثلاثية والرباعية بواسطة البروم
والهيدروجين
 
** الألكينات Alkenes
- تسمية الألكينات ، التماكب ( التشكل ) الهندسي في الألكينات .
- الخواص الفيزيائية
- طرق التحضير : انتزاع الماء من الكحولات (سهولة تكوين أيون الكربونيوم ) ، انتزاع HX
من R-X(قاعدة سيتزف) ، انتزاع الهالوجين من ثنائي الهاليد المتجاور ( استخدام مسحوق
الزنك فقط ) .
- تفاعلات الألكينات
·الاختزال ( الهدرجة )
·إضافة الهالوجين في وجود مذيب خامل (X₂ / CCl₄)
إضافة HXللرابطة الثنائية وفقاً للقاعدة (ماركوفنكوف) ثبات أيون الكاربونيوم ،
ميكانيكية الإضافة ، الكواشف الإلكتروفيلية (والكواشف النيكلوفيلية) .
·إضافة الماء Hydrationحسب القاعدة .
·إضافة المحلول المائي للهالوجين X₂ / H₂O(HOX)(تكون هالوهيدرين)
·أكسدة الرابطة الثنائية Oxidation of alkenes
( الأكسدة بواسطة : برمنجنات البوتاسيوم ، فوق الأكاسيد ، الأوزنة ) .
 
** الألكاينات Alkynes
- التسمية النظامية والشائعة
- الخواص الفيزيائية والخاصية الحمضية للالكاينات الطرفية
- طرق التحضير
·انتزاع الهيدروجين والهالوجين من ثنائي الهاليد المتجاور
·من تفاعلات أستليدات الصوديوم مع الهاليدات العضوية ( ذكر أمثلة على تحضير
الألكاينات الطرفية والوسطية )
- تفاعلات الألكاينات
·الاختزال باستخدام ( H₂ /Lindlar's Cat , H₂/Pd)
·إضافة الهالوجين
·إضافة HX
·إضافة الماء .
·تفاعلات الألكاينات الطرفية مع أملاح الفضة والنحاس .(التفريق بين الكاينات الطرفية
والداخلية ) .
 
** المركبات الأروماتية "العطرية" AromaticCompounds
- تركيب حلقة البنزين ، التعاقب وظاهرة Delocalization، أمثله على Allyl cation ,
- الطنين في البنزين
- الخاصية الأروماتية وقاعدة هوكل ( أمثلة مختلفة والشروط اللازمة لوجود هذه الظاهرة )
- التسمية
- تفاعلات البنزين ( النترنة ، السلفنة ، الهلجنة ، الألكلة ، الأسيلة : لا تذكر الميكانية )
- هلجنة و أكسدة السلسلة في ألكيلات البنزين
- الفعالية والتوجيه في مشتقات البنزين أحادية البدائل ( المجاميع الموجهة للمواضيع o,
m,  and p)
 
** الهاليدات العضوية Organic halides
- التصنيف (1^o , 2^o , 3^o)، التسمية النظامية والشائعة 
الخواص الفيزيائية
- طرق التحضير Synthesis( تفاعل الأغوال مع SOCl₂ , PX₃ , PX₅والتذكير
بما سبق دراسته )
التفاعـلات Reactions
•تفاعلات الاستبدال النيكليوفيلية ( OH^- , RO^- , R₃N , CH = C-Na+ ,
R₂CuLi , CN- , CH3COO-)
•التذكير بتفاعل الإنتزاع ( تحضير الألكينات من الهاليدات) ، تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية
لهاليدات البنزين
•تكوين مركب ( كاشف ) جرينارد .
** الأغوال (الكحولات) Alcohol’s
- التصنيف (1^o , 2^o , 3^o)، التسمية النظامية والشائعة
- الخواص الفيزيائية : الذوبانية ، درجات الغليان ، الرابطة الهيدروجينية
- طرق التحضير :
·التذكير بما سبق من إضافة الماء إلى الرابطة الثنائية وأكسدة الرابطة الثنائية في
الألكينات و إستبدال الهالوجين في هاليدات الألكيل .
·اختزال الألدهيدات والكيتونات والحموض الكربوكسيلية والأسترات .( كما سيرد لاحقاُ )
- تفاعلات الكحولات
·التفاعل مع المعادن ( تكوين الألكوكسيدات أو الأملاح) (حمضية الأغوال)
·التفاعل مع الحموض العضوية ومشتقاتها (تكوين الإسترات)
·التفاعل مع هاليد الهيدروجين HXو التذكير بالتفاعل مع PX₃ , SOCl₂)
( تكوين هاليدات الالكيل)
·انتزاع الماء من الكحول ( تكوين الألكينات)
·الأكسـدة Oxidation( تكوين الالدهيدات والكيتونات والحموض الكربوكسيلية )
 
** الفينولات Phenols
- تسمية الفينولات كمشتقات الفينول ، الخواص الفيزيائية ، : الذوبانية ، درجات الغليان ،
والانصهار ، الرابطة الهيدروجينية .
- حمضية الفينولات وتأثير المجاميع المختلفة على الحمضية .
- تحضير الفينولات من أملاح الديازونيوم والسلفونات وهاليدات البنزين (طريقة داو)
- تفاعلات الفينولات :
·التفاعل مع المعادن وهيدروكسيداتها ( تكوين الفينوكسيدات )
·تفاعل الاستبدال الالكتروفيلي على حلقة البنزين في الفينول ( برومنه
Brominationفقط )
·التفاعل مع الحموض الكربوكسيلية ومشتقاتها ( تكوين الاسترات Formation of
esters)
·أكسدة الفينولات .
 
** الإيثرات Ethers
- تسمية الإيثرات والخواص الفيزيائية .
- طرق التحضير من الأغوال .
- طريقة وليمسون
- تفاعل الإيثرات مع HI( هيدروكسيل الفينول لا يمكن إحلالها باليود )
- تحضير الإبوكسيدات من الألكين باستخدام RCOOOH
·تفاعل الإيبوكسيد مع ( NH₂CH₃ , H₂O , ROH , RMgX , HX )
 
** الألدهيدات والكيتونات Aldehydes and Ketones
- التسمية النظامية والشائعة ، الخواص الفيزيائية
- طرق التحضير
·ذكر الطرق التي سبق دراستها ( أكسدة الأغوال ، أوزنة الألكينات ، إضافة الماء للرابطة
الثلاثية ، أسيلة فريدل –كرافت )
·إختزال كلوريدات الحموض الكربوكسيلية بواسطة H₂ / Pd (BaSO₄)فقط
(اختزال روزنموند) .
-
تفاعلات الألدهيدات والكيتونات .
1- إضافة مركب جرينارد لمجموعة الكربونيل
2- إضافة الامونيا ومشتقاتها
3- إضافة الأغوال ( تكوين الاسيتال والكيتال )
4- إضافة HCN(وذكر التحلل المائي لتكوين الحموض)
5- تكاثف الألدول Aldol Condensation(ذكر ميكانيكية التفاعل )
6- اختزال مجموعة الكربونيل
7- تفاعل الأيودوفورم .
 
** الحموض الكربوكسيلية Carboxylic Acids
- التسمية النظامية والشائعة
- الخواص الفيزيائية ( درجات الغليان والروابط الهيدروجينية ) ، العوامل المساعدة على
سهولة تأين الحموض الكربوكسيلية .
- طرق تحضير الحموض الكربوكسيلية :
·ذكر الطرق التي سبق دراستها :
أ ) أكسدة الأغوال الأولية والألدهيدات وألكيلات البنزين
ب) كربنة مركب جرينارد ( تفاعل جرينارد مع CO₂، Carbonation of
Grinard Reagents)
ج) التحلل المائي للنتريلات
- تفاعلات الحموض الكربوكسيلية ( وتسمية المشتقات ) :
أ ) تكوين الأملاح وتسميتها ومقارنة الحمضية مع الأغوال والفينولات .
ب) تكوين الاسترات ( بدون ذكر الميكانيكية ) وتسميتها
ج) تكوين الأميدات وتسميتها
د) تكوين كلوريدات الحموض والتسمية
هـ) تكوين بلاماءات الحموض والتسمية
و) ذكر تفاعل الاختزال
ز) التذكير بأن مجموعة الكربوكسيل موجهه لموضع ميتا في تفاعلات الاستبدال الأروماتية .
 
** الأمينات Amines
- التصنيف (1^o , 2^o , 3^o)، التسمية ، الخواص الفيزيائية .
- قاعدية الأمينات الأليفاتية والأنيلين
- طرق تحضير الأمينات : ألكلة الأمونيا ، اختزال مركبات النترو باستخدام (LiAlH₄ , Fe /
HCl ، اختزال النتريلات باستخدام (LiAlH₄ , H₂/Pd)، اختزال الأميدات .
-
تفاعلات الأمينات ، تكوين الأمينات الثانوية والثالثية ، تكوين أملاح .
- أملاح الديازونيوم diazonium salts، أملاح الديازونيوم للأنيلين وتحويلها إلى
المشتقات
 
2- المراجع.
*Morrison, R.T. and Boyed, R.N. Organic Chemistry. 4th ed. London: Allyl and Bocan Inc., 1981
*Solomons, T. W. G. Fundamentals of Organic Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 1982
*Streitwieser, Jr. A. and Heathcock, C. H. Introduction to Organic Chemistry. New York: MacMillan Publishing Co. Inc., 1981
* أسس الكيمياء العضويه – للدكتور سالم الذياب

* أسس الكيمياء العضويه- أسئلةواجوبة ومصطلحات كيميائيه للدكتور سالم الذياب