محتويات كتاب اسس الكيمياء العضوية
صفحة
مقدمـة ……………………………………………………………………… هـ
الفصل الأول : أسس عامة
1-1 مقدمـة ………………………………………………………………… 1
1-2 التركيب الذري ………………………………………………………… 3
1-3 إلكترونات التكافؤ ……………………………………………………. 5
1-4 الاتحاد الكيميائي والروابط الكيميائية ………………………………… 6
1-5 الدارات الذرية ………………………………………………………… 10
1-6 الدارات الجزيئية .……………………………………………………… 11
1-7 عدد الروابط التساهمية في الذرات …………………………………… 12
1-8 التهجين في ذرة الكربون وشكل الجزيئات العضوية …….……………. 13
1-9 الصـيغ البنائية ……………………………………………………… 23
1-10 المجموعات الفعالة …………………………………………………… 27
1-11 الروابط القطبية في الجزيئات العضوية ……………….……………… 29
1-12 الحمض والقاعدة ……………….…………………………………… 31
1-13 الاتزان الكيميائي …………………………………………………… 34
1-14 الرنين (التأرجح) ………………..…………………………………… 37
1-15 تفاعلات المركبات العضوية ……………….…..……………………… 38
* رموز كسر وتكوين الرابطة …………………..………………………… 38
* الكواشف النيكلوفيلية والكواشف الألكتروفيلية ………………..……… 39
* تقسيم التفاعلات العضوية ………………………..……………………… 40
1-16 مركبات الكربون الهيدروجينية ……………………….………………... 41
1-17 أسئلة ………………………………...………………...……………… 43
الفصل الثاني : مركبات الكربون الهيدروجينية المشبعة
الألكانـات
2-1 مقـدمة ..…………………….…………………………………………… 45
2-2 ظاهرة التشابه (التماكب) في المركبات العضوية …………….….…………. 46
2-3 أنواع ذرات الكربون والهيدروجين ………………..……………………… 48
2-4 المجموعات الألكيلية …………….….…………………………………… 49
2-5 تسمية الألكانات ……..…….………………………………………… 51
2-6 الهيئة الفراغية للألكانات (التماثل) ………….…………………………… 58
2-7 الخواص الفيزيائية للألكانات …………..………………………………… 61
2-8 الألكانات الحلقـية ………….…………….…………………………… 62
* تسمية الألكانات الحلقية ………………….…………………………… 63
* التشكل الهندسي في الألكانات الحلقية …………….…………….……… 64
* الثبات النسبي للألكانات الحلقية …………….……….………………… 67
2-9 مصدر الألكانـات …………..….……………………………………… 74
2-10 تحضـير الألكانات ……….…….……….…………………………… 76
2-11 تفاعلات الألكانات …………………………………………………… 78
2-12 تفاعلات الألكانات الحلقية ..……….………………………………… 84
2-13 أسـئلة ……………………………………………………………… 86
الفصل الثالث : مركبات الكربون الهيدروجينية غير المشبعة
الألكينات والألكاينات صفحة
3-1 الألكينـات .....……………………………………………………… 91
3-2 تسمية الألكينات ………….…….……………………………………. 92
3-3 التماكب الهندسي في الألكينات ..………….…………………………… 96
3-4 الخواص الفيزيائية للألكينات ……….………………………………… 100
3-5 تحضير الألكينات …….…………..…………………………………... 100
3-6 تفاعلات الألكينات ……..….………………………………………… 108
3-7 ميكانيكية تفاعلات الإضافة في الألكينات …………………...……… 117
3-8 الدايينات (المركبات ذات الروابطتين الثنائيتين) ……….….…..………. 123
3-9 تفاعلات الإضافة في الدايينات ……………………..………………… 124
3-10 الألكاينـات ……………………………………………………… 126
3-11 تسمية الألكاينات ……………………………….………………… 127
3-12 الصفات الفيزيائية للألكاينات …….………………………….…… 128
3-13 تحضير الألكاينات ………………………………………………… 129
3-14 تفاعلات الألكاينات ……………………………………………… 132
3-15 اختبارات الألكاين ………………………………….……………. 136
3-16 أهمية المركبات العضوية ذات الروابط الثنائية والثلاثية ……….…… 137
3-17 أسئلة ……………..……………………………………………… 139
الفصل الرابع : المركبات الأروماتية
4-1 مقدمـة …………….….…………………………………………… 145
4-2 تركيب البنـزين ………………….…………………………………… 145
4-3 قياس طاقة الطنين …………………………………………………… 148
4-4 الخاصية الأروماتية …………..………………………………………… 149
4-5 الخواص الفيزيائية للبنزين ……….….…………………………………. 151
4-6 مصدر البنـزين ومشتقاته ………….………………………………… 151
4-7 تسمية مشتقات البنـزين …………………………………………… 153
4-8 تفاعلات البنـزين ومشتقاته ………….…………………….………… 156
* تفاعلات السلسلة الجانبية في ألكيلات البنـزين ………….…………… 156
* تفاعلات الحلقة الأروماتية …………………………………………….. 158
4-9 تأثير المجموعات البديلة على توجيه التفاعل وعلى فعالية المركبات الأروماتية 168
4-10 نبذه عن المركبات الأروماتية عديدة الحلقة ……….….……………… 176
4-11 أسئـلة ………….………………………………………………… 177
الفصل الخامس : استخدام الطيف في التعرف على المركبات العضوية
5-1 مقدمـه …….……………….……………………………………… 183
5-2 حركة الروابط الكيميائية في الجزيئات العضوية ……………….…..…… 186
5-3 طيف الأشعة فوق البنفسجية ………….…….………………………… 188
« مقـدمة …………..…….………….……….………………………. 188
«المركبات العضوية التي تمتص الأشعة فوق البنفسجية ………..…...…… 189
«افتراضات ودويرد ……….….…… ….……………………………… 191
« التحليل الكمي للمركبات العضوية بوساطة الأشعة فوق البنفسجية …..... 193
5-4 طيف الأشعة تحت الحمراء …………………………………………. 195
« مقدمـة ……………………...………………..………………… 195
«أصل الطيف ………………………..……………………….……. 195
«مناطق امتصاص بعض المجموعات الفعالة ……………………………… 197
5-5 طيف الطنين النووي المغناطيسي …………….………………………… 204
« مقدمـة …………………………………………………………… 204
« صفات طيف الطنين النووي المغناطيسي ……………………………… 204
5-6 أسئـلة ……………………………………………………………… 212
الفصل السادس : الكيمياء الفراغية
6-1 مقدمـة …………………………………………………………….. 217
6-2 التماكب الضوئي …………….………………………………………. 218
* الضوء المستقطب ذو المستوى الواحد ………….……………………… 218
* النشاط الضوئي ………….…………..………………………………… 219
6-3 التمثيل الفراغي للجزيئات العضوية …………………………………… 224
6-4 الكيمياء الفراغية للتفاعلات العضوية ………….….…………………… 233
6-5 أسئـلة ……………………………………………………………… 235
الفصل السابع : الهاليدات العضوية
7-1 مقدمـة ………………………………….…………………………… 241
7-2 تقسيم وتسمية هاليدات الألكيل ……………………………..………… 241
7-3 الخواص الفيزيائية ………………………………….…………………. 243
7-4 تحضير هاليدات الألكيل ……………………….……………………. 245
7-5 تفاعلات هاليدات الألكيل ……..….…………………………………. 247
«تفاعلات الاستبدال النيكلوفيلي ……….……………………………. 248
«تفاعلات الحذف أو الانتزاع …….…………..………….………….. 250
« تكوين المركبات العضو معدنية …….………………….....…….……… 251
7-6 أهمية الهاليدات العضوية …….……………………..…………………… 252
7-7 ميكانيكية تفاعلات الاستبدال النيكلوفيلي الأليفاتي ……...…………… 253
« ميكانيكية تفاعلات الاستبدال النيكلوفيلي أحادي الجزيئية …….……… 254
« ميكانيكية تفاعلات الاستبدال النيكلوفيلي ثنائي الجزيئية …....……….. 259
« مقارنة بين SN1 و SN2 .……..……..…………………….……… 262
7-8 ميكانيكية تفاعلات الانتزاع …….……………………..………… 262
« ميكانيكية تفاعلات الانتزاع أحادي الجزيئية …….………..……… 262
«ميكانيكية تفاعلات الانتزاع ثنائي الجزيئية ……….………………… 264
7-9 التنافس بين تفاعلات الاستبدال وتفاعلات الانتزاع ....................... 265
7-10 أسئلة ………………………………………………………… 267
الفصل الثامن : الأغوال والفينولات
8-1 مقدمـة ……….………..……………………………………… 273
8-2 تصنيف الأغوال ………….…..…………………………………. 274
8-3 تسمية الأغوال ……….…………………..…………………….. 274
8-4 الخواص الفيزيائية للأغوال ………………………………………… 278
8-5 تحضير الأغوال …….………………………..………………….. 279
8-6 تفاعلات الأغوال ……………………………………..……….. 282
8-7 تسمية الفينولات ………………………..……………………… 289
8-8 الخواص الفيزيائية للفينولات ……………………………..……… 290
8-9 حموضة الفينولات ………………..…………………………….. 290
8-10 تحضير الفينولات ………………………..……………………. 29
8-11 تفاعلات الفينولات ……………………………………………. 294
8-12 أسئلة ………………………………………………………… 299
الفصل التاسع : الإيثرات
9-1 تسمية الإيثرات ………………………………..………………… 303
9-2 الخواص الفيزيائية للإيثرات …………………………..………….. 305
9-3 تحضير الإيثرات …….………..………………………………… 306
9-4 تفاعلات الإيثرات …………………………………..………….. 309
9-5 الإيثرات الحلقية ……………………………………..………….. 309
9-6 تفاعلات الإبوكسيدات (الإيثرات ثلاثية الحلقة) ……….……………… 311
9-7 استعمالات الإيثرات وأخطارها …….…….……………………….. 313
9-8 ملحق الثيولات ……….……………..………………………….. 314
9-9 أسـئلة ……..…………..……….……….…………….…….… 317
الفصل العاشر : الأمينـات
10-1 مقدمـة 319 ……………….………………………………
10-2 تصنيف الأمينات وتسميتها …………….……….………………. 319
10-3 الخواص الفيزيائية للأمينات ………………………………..….. 322
10-4 قاعدية الأمينات …………………..…………………………… 323
10-5 تحضير الأمينات ………………………………..……………… 325
10-6 تفاعلات الأمينات ……………………..……………………… 330
« تفاعلات الأمينات مع الحموض المعدنية ………….……..………… 331
«تفاعلات الأمينات مع هاليدات الحموض العضوية وهاليدات الألكيل .... 336
«تفاعلات الأكسدة …………..…………………..……………… 338
« تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية في الأمينات الأروماتية .………...… 339
7-10 أسـئلة ……….…………………………..…………………. 342
الفصل الحادي عشر : الألدهيدات و الكيتونات
11-1 مقدمـة ……………………………………………………… 345
11-2 تسمية الألدهيدات والكيتونات …….……………………..……. 346
11-3 الخواص الفيزيائية للألدهيدات والكيتونات ………………………. 349
11-4 تحضير الألدهيدات و الكيتونات ……….……………..………… 351
11-5 تفاعلات الألدهيدات و الكيتونات ……………………………… 357
« تفاعلات إضافة الكواشف النيكلوفيلية ……………………..……. 357
« تفاعلات التكاثف ……….………………..…………………… 362
« هلجنة الألدهيدات والكيتونات ……….…………………..……… 365
« تفاعلات الاضافة على ذرتي الكربون الفا و بيتا ……………..…… 365
« تفاعلات اختزال مجموعة الكربونيل ………….…….……….……… 366
« تفاعلات الأكسـدة …………….……………………..………… 368
« تفاعل كانـيزارو ………….………...……………………………….. 368
11-6 الاختبارات المميزة للألدهيدات والكيتونات ........................... 369
11-7 أسئـلة ……………………………………………………………… 372
الفصل الثاني عشر : الحموض الكربوكسيلية ومشتقاتها
12-1 مقدمـة …….……….……………………………………………… 375
12-2 تسمية الحموض الكربوكسيلية …..………………………………….. 375
12-3 الخواص الفيزيائية للحموض الكربوكسيلية ……..………….………… 378
12-4 تحضير الحموض الكربوكسيلية …..………………………………….. 381
12-5 تفاعلات الحموض الكربوكسيلية …...……………………………….. 383
« تكوين الأملاح …………………..……………………………… 384
« استبدال مجموعة الهيدروكسيل ………………..………………… 385
«اختزال مجموعة الكربوكسيل ……………….…………………… 385
« نزع مجموعة الكربوكسيل ……………………………………… 385
« هلجنة ذرة الكربون ألفا …………………………………………. 386
« تفاعلات الاستبدال الأروماتية ……………….…………………… 387
12-6 مشتقات الحموض الكربوكسيلية ………….………..……………….. 388
« تسمية مشتقات الحموض الكربوكسيلية …………………..………. 388
« تحضير مشتقات الحموض الكربوكسيلية …………………………… 391
- تحضير الاسترات …………….………………………………… 391
- تحضير هاليدات الحموض الكربوكسيلية ………….…………….. 393
- تحضير بلاماءات الحموض الكربوكسيلية ……………………… 394
- تحضير الأميدات ………………………………………………. 396
« خواص وتفاعلات مشتقات الحموض الكربوكسيلية ………...….…… 397
12-7 النيتريلات …………………………………….…………………… 403
12-8 أسئـلة ………….………………………………………………… 406
الفصل الثالث عشر : البروتينـات
13-1 مقدمـة ………….……………………………………………….. 409
13-2 الحموض الأمينية ……….…………………….…………………….. 409
13-3 الببتيدات والبروتينات ………….………………………….……….. 410
الفصل الرابع عشر : الدهون والزيوت
14-1 مقدمـة ………….……………………………………………….. 413
14-2 المصادر الطبيعية للدهون والزيوت …………………..……………… 413
14-3 التركيب الكيميائي للدهون والزيوت ……………….……………… 414
14-4 مقارنة بين الزيوت والدهون ………….………….…………………. 416
14-5 تحضير الدهون والزيوت ……………………..……………………… 418
14-6 تفاعلات الدهون والزيوت …………………..……………………… 420
الفصل الخامس عشر : الكربوهيدرات (السكريات)
15-1 مقدمـة ………….……………………………………………….. 423
15-2 تقسيم الكربوهيدرات ………….……..…………………………….. 423
«سكريات أحادية التسكر …………………………………………….. 424
- الهيئة الفراغية للكربوهيدرات أحادية التسكر ……………………. 425
- التركيب الحلقي للجلوكوز (الدوران التلقائي) ………….………… 428
- الخواص الفيزيائية للكربوهيدرات أحادية التسكر ………….……… 430
- تفاعلات الكربوهيدرات أحادية التسكر ………….………………. 430
«سكريات قليلة التسكر ………….…………………………………….. 433
«سكريات عديدة التسكر ……………..…………………….…..……… 434
15-3 أسئـلة …………..………………………………………………….. 435
أسئلة عـامة …………………………………………………………………… 437
مراجع مختارة ………………………………………………………………. 473
كشاف الأسماء والمصطلحات العلمية (انجليزي – عربي) ……….………...……… 475