244 كيم + 240 كيم

تعريف الكيمياء العضوية – أهميتها - خواصها

تركيب ذرة الكربون ، للدارات الذرية

فكرة موجزة عن الروابط الكيميائية ( أيونية ، تساهمية) ، قطبية الجزيئات العضوية (السالبية الكهربية) ، الطنين (التأرجح) .

التهجين من نوع  sp , sp2 , sp3  في الكربون .

تصنيف الهيدروكربونات .

الحمض والقاعدة (نظرية لويس) ، العوامل المؤكسدة والعوامل الختزلة

**  الألكانات و الألكانات الحلقية   Alkanes & Cycloalkanes 

مقدمة ظاهرة التماكب (التشكل) في الألكانات ، أنواع ذرات الكربون ، مجموعة الألكيل

تسمية الألكانات  IUPAC  مع ذكر الأسماء الشائعة للمجاميع الفرعية مثل :  iso … tert

الهيئة الفراغية للألكانات (التماثل)

الخواص الفيزيائية : الذوبانية ، درجات الغليان وتأثير زيادة الوزن الجزيئي والتفرع عليها .

الالكانات الحلقية التسمية والتشكل الهندسي .

الثبات النسبي للألكانات الحلقية 

مصادر الألكانات .

تحضير الألكانات ، تفاعل فورتز  Wurtz ، الازدواج مع أملاح النحاس .

التفاعلات : الاحتراق ، الهلجنة ، تفاعلات كسر الحلقة الثلاثية والرباعية بواسطة البروم والهيدروجين

**  الألكينات   Alkenes

تسمية الألكينات ، التماكب ( التشكل ) الهندسي  في الألكينات .

الخواص الفيزيائية

طرق التحضير : انتزاع الماء من الكحولات (سهولة تكوين أيون الكربونيوم ) ، انتزاع  HX من  R-X (قاعدة سيتزف) ، انتزاع الهالوجين من ثنائي الهاليد  المتجاور  ( استخدام مسحوق الزنك فقط ) .

تفاعلات الألكينات

الاختزال ( الهدرجة )

إضافة الهالوجين في وجود مذيب خامل  (X2 / CCl4)

·    إضافة   HX  للرابطة الثنائية ثبات أيون الكاربونيوم ، ميكانيكية الإضافة ، الكواشف الإلكتروفيلية (والكواشف النيكلوفيلية) .

إضافة الماء  Hydration .

إضافة المحلول المائي للهالوجين  X2 / H2O(HOX)  (تكون هالوهيدرين)

أكسدة الرابطة الثنائية  Oxidation of alkenes ) .

**  الألكاينات  Alkynes

التسمية النظامية والشائعة

الخواص الفيزيائية والخاصية الحمضية للالكاينات الطرفية

طرق التحضير

انتزاع الهيدروجين والهالوجين من ثنائي الهاليد المتجاور

من تفاعلات أستليدات الصوديوم مع الهاليدات العضوية ( ذكر أمثلة على تحضير الألكاينات الطرفية والوسطية )

تفاعلات الألكاينات

الاختزال ( H2 / lindlers Cat , H2 / Pd )

إضافة الهالوجين

إضافة  HX

إضافة الماء .

تفاعلات الألكاينات الطرفية مع أملاح الفضة والنحاس .(التفريق بين الكاينات الطرفية والداخلية ) .

**  المركبات الأروماتية "العطرية"  Aromatic Compounds

تركيب حلقة البنزين ، التعاقب وظاهرة  Delocalization ، أمثله على  Allyl cation ,  الطنين في البنزين  ,الخاصية الأروماتية وقاعدة هوكل ( أمثلة مختلفة والشروط اللازمة لوجود هذه الظاهرة )

التسمية

تفاعلات البنزين ( النترنة ، السلفنة ، الهلجنة ، الألكلة ، الأسيلة)

هلجنة و أكسدة السلسلة في ألكيلات البنزين

الفعالية والتوجيه في مشتقات البنزين أحادية البدائل ( المجاميع الموجهة للمواضيع  o , m , p )

**  الهاليدات العضوية  Organic halides (1L)

التصنيف  (1o , 2o , 3o) ، التسمية النظامية والشائعة

الخواص الفيزيائية

طرق التحضير  Synthesis  ( تفاعل الأغوال مع  SOCl2 , PX3 , PX5  والتذكير بما سبق دراسته )

التفاعـلات  Reactions

تفاعلات الاستبدال النيكلوفيلية  ( OH- , RO- , R3N  , CH = C-Na+ , R2CuLi , CN- , CH3COO-) 

التذكير بتفاعل الإنتزاع ( تحضير الألكينات من الهاليدات) ، تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية لهاليدات البنزين  , تكوين مركب ( كاشف ) جرينارد ...

 المراجع:

1-الكيمياء العضوية تأليف: أ.د. حسن بن محمد الحازمي/ أ.د. محمد بن إبراهيم الحسن

2- أسس الكيمياء العضوية- تأليف أ.د. سالم بن سليم الذياب